Trước khi bắt đầu chuyến du hành ngược về quá khứ, điều quan trọng cần lưu ư là có hàng chục biến thể nhỏ của logo Windows được sử dụng trong in ấn, quảng cáo, phần mềm, hộp đựng bán lẻ, v.v. --- quá nhiều để có thể tŕnh bày chi tiết. Do đó, chúng ta sẽ tập trung vào những thiết kế chính mà Microsoft đă sử dụng cho logo Windows theo thời gian.
Logo Windows kiểu ô gạch: 1985-1989
Lúc đầu, Windows gần như không có logo. H́nh trên hộp sản phẩm, màn h́nh chào mừng và quảng cáo cho Windows 1.0 (1985) và 2.0 (1987) thường sử dụng một từ "Microsoft Windows" mà không có biểu tượng nào bên cạnh. Nhưng trong những năm sau đó, Microsoft đă đưa ra một logo thời Windows 1.x và 2.x ít được sử dụng với thiết kế bốn ô không đối xứng, gợi nhớ đến nhiều kích thước cửa sổ xếp ô trong Windows 1.0, lấp đầy màn h́nh nhưng không chồng lên nhau.
Trong một bài đăng trên blog từ năm 2012, nhà phát triển Sam Moreau của Microsoft đă nói thiết kế này là "logo Windows gốc", nhưng trên thực tế, nó hiếm khi được sử dụng vào thời điểm đó. Nó được sử dụng kết hợp với sự kiện Microsoft Windows Development Seminar tổ chức vào năm 1986 và 1987 --- và một bản Windows trong hộp được phân phối giới hạn tại sự kiện. Nhưng nó vẫn đặt nền tảng cho những logo sắp tới.
Logo Windows cửa sổ: 1990-1991
Giống như Windows 1.x và 2.x, Windows 3.0 (1990) chủ yếu sử dụng logo dạng chữ. "Với Windows 3.0, không có logo Windows chuẩn", Brad Silverberg, Phó chủ tịch phụ trách Windows của Microsoft vào thời điểm đó, cho biết. "Mỗi nhóm tiếp thị, nhóm bán hàng hoặc sự kiện bán hàng đều tự làm logo của riêng ḿnh. Đôi khi, một logo được sử dụng lại, nhưng không có chuẩn nào cả".
Một số hộp bán lẻ Windows cũng sử dụng h́nh minh họa là cửa sổ chuyển màu trắng đen trên một số sản phẩm để biểu thị khả năng tương thích với Windows 3.0 (ở trên bên trái). Đây là họa tiết mang đến h́nh dạng như cửa sổ, cũng là thiết kế đă gắn liền với Windows ở nhiều dạng khác nhau cho đến ngày nay.
Logo Windows dạng lá cờ: 1990-1993
Windows 3.1 đă làm mới mọi thứ vào năm 1992 bằng cách giới thiệu một logo sống động mượn họa tiết ô cửa sổ nhưng biến nó thành lá cờ tung bay với một vệt dài phía sau. Bốn màu (đỏ, xanh lá cây, xanh dương và vàng) lấp đầy các ô cửa sổ lá cờ này, trong khi vệt dài này chia thành các khối nhỏ, có thể gợi ư các đơn vị thông tin kỹ thuật số.
Cựu Phó chủ tịch Microsoft Brad Silverberg đă kể lại nguồn gốc của logo lá cờ này: "Tôi cảm thấy sẽ là bỏ mất cơ hội nếu không có logo Windows chuẩn trong kỷ nguyên 3.0, chúng tôi cần tạo ra một logo mới và yêu cầu sử dụng ở mọi nơi. Tôi đă chỉ đạo nhóm tiếp thị hệ thống phát triển logo mới. Họ đă phối hợp với một số nhà thiết kế bên ngoài, tŕnh bày những ư tưởng cuối cùng cho tôi và tôi đă chọn lá cờ Windows hiện đă trở thành biểu tượng. Nó vẫn là thiết kế yêu thích của tôi. Nó thiết lập tốt màu sắc, thiết kế tổng thể, có tính chuyển động và tồn tại trong nhiều thập kỷ. Tôi muốn xây dựng một logo giá trị và đă thành công!"
Microsoft cũng sử dụng logo lá cờ này với Windows NT 3.1 (phiên bản NT đầu tiên) vào năm sau.
Logo cờ bay 1994-2000
Vào năm 1994, các nhà thiết kế của Microsoft đă tạo nên một sự thay đổi mới cho logo lá cờ của kỷ nguyên Windows 3.1 bằng cách nghiêng nó theo chiều kim đồng hồ ở một góc nhỏ, gợi ư về một công ty luôn chuyển động. Logo mới này lần đầu tiên xuất hiện với Windows NT 3.5 vào năm 1994, nhưng sau đó đă sớm xuất hiện trên Windows 95, Windows NT 4.0 (1996), Windows CE (1996), Windows 98, Windows Me (2000) và Windows 2000 dưới nhiều h́nh thức khác nhau.
Đặc biệt, với logo cho Me và 2000, Microsoft đă thêm một số thành phần cửa sổ vuông xung quanh lá cờ đang bay để có giao diện mới mẻ hơn.
Logo lá cờ đơn giản: 2001-2011
Với Windows XP vào năm 2001, Microsoft đă tinh giản ư tưởng lá cờ bay thành bốn tấm màu đơn giản tung bay trong gió. Các màu tương tự vẫn được giữ nguyên, nhưng đường viền màu đen đă biến mất. Với Windows Vista (2006), Microsoft đă tạo cho lá cờ đơn giản một dải màu mới ở giữa và thường đặt nó trong một bong bóng.
Windows 7 (2009) tiếp tục truyền thống của Vista, và Windows Phone 7 (2010) đă sử dụng phiên bản màu trắng của lá cờ đơn giản được đặt trong các bong bóng hoặc h́nh vuông.
Logo Windows nghiêng: 2012-2020
Với Windows 8 (2012), Microsoft đă quay lại logo Windows đơn giản, từ bỏ thiết kế giống lá cờ tung bay được sử dụng trong quá khứ và một lần nữa làm cho bốn khung trông giống cửa sổ nhà hơn, nhưng được đặt nghiêng một góc. Thiết kế đơn giản của logo mới cũng phản ánh giao diện "Metro" của Windows 8, bao gồm các bảng ứng dụng (ô) thay v́ biểu tượng.
Logo cửa sổ góc cạnh mới cũng xuất hiện trong Windows RT (2012), Windows Phone 8 (2012), một số phiên bản Windows Embedded Compact, Windows 8.1 (2013) và Windows 10 (2015). Tuy nhiên, có một số biến thể về góc và kích thước khung giữa các phiên bản khác nhau.
Logo dạng lưới: 2021-hiện tại
Windows 11 được Microsoft phát hành vào năm 2021. Đối với logo của phiên bản Windows hiện tại, Microsoft đă loại bỏ góc nghiêng và quyết định sử dụng thiết kế đơn giản gồm bốn ô vuông được hiển thị màu xanh dương. Trên thực tế, nó được lấy cảm hứng từ logo Microsoft (lần đầu tiên được giới thiệu vào năm 2012), có cùng h́nh dạng nhưng kèm theo bốn màu truyền thống của Windows (đỏ, xanh lá cây, xanh lam, vàng).
Giám đốc thương hiệu Windows Vincent Joris cho biết, "Chúng tôi đă xem xét logo của Microsoft và chuyển nó thành màu xanh dương, đây là màu mà mọi người liên tưởng nhiều nhất đến Windows".
Logo mới phản ánh thiết kế của Windows 11 trong khi vẫn giữ nguyên họa tiết cửa sổ bốn ô nổi tiếng đă được sử dụng trong ít nhất 22 năm. Có lẽ miễn là hệ điều hành Windows vẫn c̣n, th́ vẫn sẽ có một cửa sổ ở đâu đó trong logo.