Hơn một thập kỷ trước, các giám đốc điều hành của Microsoft phát hiện email giữa tỷ phú và một nữ nhân viên cấp trung tại công ty. Khi đó, tỷ phú vẫn c̣n là Chủ tịch hội đồng quản trị. Nguồn tin tiết lộ trong các email gửi nữ nhân viên, Bill Gates tán tỉnh và cầu hôn nữ nhân viên.
Hai giám đốc điều hành hàng đầu của Microsoft khi đó là Tổng cố vấn Brad Smith và Giám đốc nhân sự Lisa Brummel đă gặp Gates, nói rằng hành vi của ông không phù hợp và yêu cầu nhà sáng lập công ty dừng lại.
Khi đó, Gates không phủ nhận hành vi của ḿnh và nói với hai lănh đạo trên rằng những email đó không phải ư hay và ông sẽ dừng lại. Các giám đốc điều hành Microsoft đă tóm tắt hành vi của Gates với một số thành viên hội đồng quản trị và một ủy ban hội đồng đă thảo luận về vấn đề này. Hội đồng kết luận các email của Gates là hành vi "tán tỉnh" nhưng không quá mức v́ chưa có tiếp xúc vật lư nào.
Người phát ngôn của Microsoft, Frank Shaw, cho biết vào năm 2008, không lâu trước khi Gates tuyên bố nghỉ hưu với tư cách nhân viên chính thức, công ty đă biết những email tán tỉnh trên được gửi vào năm 2007. Trong email, ông Gates đề nghị gặp nữ nhân viên ngoài giờ làm việc và khuyên cô dành thời gian nghỉ ngơi. "Trong khi tán tỉnh, họ không thảo luận các vấn đề t́nh dục một cách quá mức nhưng vẫn bị coi là không phù hợp". Shaw cho biết nhân viên nhận được email không khiếu nại về vụ việc hay hành vi quấy rối.
Sau khi thông tin Gates gửi email tán nhân viên nữ lan truyền, Bridgitt Arnold - phát ngôn viên của Gates - cho biết: "Đó là tin đồn thất thiệt, được chế lại từ những nguồn không có thông tin trực tiếp và một số trường hợp có xung đột lợi ích đáng kể".
Nhà đồng sáng lập Bill Gates từng là giám đốc điều hành Microsoft cho đến năm 2000, là nhân viên chính thức đến năm 2008 và Chủ tịch đến năm 2014. Ông nằm trong hội đồng quản trị Microsoft hơn bốn thập kỷ đến khi từ chức vào tháng 3/2020. Vào thời điểm Gates rời hội đồng quản trị Microsoft, một ủy ban hội đồng quản trị đă thuê một công ty luật để điều tra lá thư năm 2019 của một nữ kỹ sư cáo buộc có quan hệ t́nh ái với Gates. Người phụ nữ này không phải là người ông gửi email tán tỉnh trước đó. Phát ngôn viên Microsoft, Frank Shaw, nói rằng quan hệ này xảy ra vào khoảng năm 2002 nhưng Microsoft không biết về nó cho đến năm 2019.
Hội đồng quản trị của Microsoft bao gồm Brad Smith, hiện là Chủ tịch Microsoft và giám đốc điều hành Satya Nadella đă xem xét thư tố cáo của nữ nhân viên năm 2019. John W. Thompson - Chủ tịch hội đồng quản trị Microsoft lúc đó - yêu cầu các thành viên xem xét bức thư và không chia sẻ về cuộc điều tra với hội đồng quản trị Microsoft, với lư do lo ngại về tính chất nhạy cảm của vấn đề.
Người phát ngôn Microsoft cho biết theo hướng dẫn của hội đồng quản trị, họ đă ủy quyền cho ủy ban quản trị và đề cử thuê luật sư bên ngoài tiến hành điều tra. Gates phải rời ghế hội đồng quản trị Microsoft sau khi một số giám đốc điều hành cao cấp quyết định ông nên từ chức trước khi cuộc điều tra hoàn tất. Người phát ngôn của Gates nói mối quan hệ ngoài hôn nhân gần 20 năm trước của tỷ phú đă kết thúc một cách "thân thiện" và cuộc điều tra của Microsoft không đóng vai tṛ ǵ trong quyết định rời ghế của ông. Microsoft cho biết ủy ban hội đồng quản trị đă tiến hành xem xét kỹ và hỗ trợ nhân viên khiếu nại. Một số thành viên hội đồng cùng giám đốc điều hành hiện tại và trước đây cho biết họ tin những lo ngại về hành vi của Gates với nhân viên nữ đă được xử lư đúng cách.
Trước khi có thư tố cáo Bill Gates ngoại t́nh năm 2019 và các email tán tỉnh năm 2007, ít nhất một thành viên hội đồng quản trị của Microsoft đă được giám đốc điều hành cấp cao nhất thông báo về mối quan hệ của Gates, khi đó là CEO, với một nữ giám đốc của Microsoft năm 1992. Người người phụ nữ đó không phải bà Melinda French Gates - hẹn ḥ với tỷ phú từ năm 1987 và kết hôn năm 1994. Bà Melinda nghỉ việc tại Microsoft năm 1996 và không hay biết về các mối quan hệ ngoài luồng của chồng.
Bill Gates và Melinda French Gates chấm dứt cuộc hôn nhân kéo dài 27 năm hồi tháng 5. Nhiều nguồn tin cho biết bà Melinda đă t́m đến các luật sư ly hôn năm 2019, cùng thời điểm Microsoft mở cuộc điều tra quan hệ t́nh ái của tỷ phú với nữ nhân viên công ty. Sau ly hôn, Gates nhiều lần tỏ ra hối hận v́ để hôn nhân tan vỡ, bà Melinda im lặng. Cả hai hiện cùng lănh đạo Quỹ Bill & Melinda Gates, một trong những tổ chức từ thiện lớn nhất thế giới.